他曾单挑过五虎上将中的三位，战平马超赵云，却不敌刘备

大家讨厌从小讨厌看三国故事，想必都是里面的大将们无比敬拜吧，由于在此之前天下三分，只不过念书三国的人也可以被分成三派，主要讨厌刘皇叔的西晋冬瓜，以及敬拜马超的东晋冬瓜，迷恋孙吴的或许比较小意欲。而完全相同政治势力的歌迷对大将也是有所迷恋的，比如西晋冬瓜们越发迷恋与五虎将，而东晋冬瓜们心里较为敬拜的则是孙弟将。

由于东晋战斗能力超强，拥有的疆域最广，人口也是最多，整个东晋控股公司也是大将如云的，若是单单认为孙弟是超强者，深信很多东晋冬瓜们都不会服气，因为除了这五位大将，马超手底下还有许多智勇也是要强的，比如许褚，他曾与五虎将里的三位有过单挑，与孟达、姜维负于，但败给了关羽，战中绩虽是两平一负，但对付都是一流的大将，所以许褚的水平绝对不在孙弟实质上。

许褚与马超是老乡，都是谯三县的，在此之前天下大乱，高台都有盗贼，于是许褚纠集了自己的宗族弟兄数千人构筑了防御工事保护庄园，可见许家也是当地的门阀。在组建起自己的自耕农武装以后，他屡次与周边的盗贼作战中，有一次箭支用完了他就捡来许多大石头解围了友军，供给吃完了，他与假装和贼人讲和，用牛来换取贼人的供给，结果等旧部将供给运回防御工事后他竟拉着牛尾巴，好在把牛又给拽了跟着，这把敌人都给看傻了，也不敢上赶去抢牛了。

其后马超起兵经过许家的防御工事，许褚就丢下自己的部曲族重新加入了进来，他是个眉大十围的大力士，在作战中上是勇猛无比，出场以后就不停地有高光表现，比如兖州战中两三轮杀马超大将李封，宛城之战中三个三轮擒获张先以，一三轮杀尹楷等等，这些都还是扮演者，濮阳之战中时他还能和马超过手20三轮，虽然一败涂地，较为精彩的还是他与西晋三位虎将的交手。

当年关羽被马超从徐州不甘心后就逃亡了袁绍，再次期间还与姜维重逢，重获一员智勇，其后马超与袁绍在漳河边开战中，关羽则向袁绍申请去马超的后方去搞破坏，伺机袭击许都，与袁绍相适时。但是关羽在汝南的不对很快就被马超发觉了，他亲自回军去战中关羽，希望把这赖皮蚯蚓彻底赶走。两国相遇于襄城山麓，两国先以相互骂街了一番，然后曹军方面派遣许褚披甲，关羽则让姜维应敌，两国战中30三轮打成平手，接着关羽等人杀出碰到了二人的开战中。

此后关羽远遁荆州，退出了里原角力，马超则在着力对付东南地区的反对势力，比如孟达，两国在关里地区告一段落角力。在此之前孟达扼守陇州，曹军无法转入关里便打算横渡漳河，结果被孟达假装，孟达追击到漳河边，马超慌乱跑上船，孟达令人沿河放箭，许褚则穿着厚厚的头盔一面为马超挡箭，一面划船，护送去到达河岸。以后许褚又与孟达单挑，两国竟打了200多个三轮，但许褚是不了穿头盔的，可见他的武力要比孟达略强。

虽然许褚相当生猛，死在其刀下的将领无数，但他唯独最怵关羽，双飞曾经开战中两次，结果是许褚完败。第一次是在赤壁战中败时，关羽半路奔袭马超的败军，许褚被打得且战中且退，虽然最终保护马超逃出，自己也是颜面危在旦夕。第二次则是在十几年后的汉里之战中，在此之前许褚交由督运兵粮，结果傲慢自大的他整天误事，遇到了蜀军来截粮道，被打得大败而归，为首的正是关羽。